Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

Spielzeug, Grillgut, Kosmetika – Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe treten in einer Vielzahl alltäglicher Produkte auf und sind kaum einzudämmen. Doch was macht sie aus, wie entstehen sie und welche Risiken bergen sie für Gesundheit und Umwelt?

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Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe im Modell
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Was sind polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe?

Bei polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (abgekürzt PAK, engl.: polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH)) handelt es sich um eine Stoffgruppe von mehreren hundert organischen Einzelverbindungen. Benzo[a]pyren (BaP), Naphthalin und Phenanthren sind durch ihr häufiges Auftreten in der Umwelt und ihre Toxizität die bekanntesten und am besten untersuchten Vertreter dieser Stoffgruppe.

Der chemische Aufbau der PAK

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe sind komplexe Moleküle, die aus mehreren Benzolringen bestehen. Ein Benzolring ist ein einfacher aromatischer Ring, bestehend aus sechs Kohlenstoffatomen, die in einer flachen, hexagonalen Struktur angeordnet sind. Jedes Kohlenstoffatom im Ring ist mit einem Wasserstoffatom verbunden. Diese Struktur verleiht dem Benzolring seine Aromatizität – eine besondere Form der chemischen Stabilität, die durch delokalisierte Elektronen über den gesamten Ring hinweg entsteht.

In polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen sind zwei oder mehrere dieser Benzolringe miteinander verbunden – darauf weist die Bezeichnung polyzyklisch hin. Diese Verbindung kann entweder über gemeinsame Kanten oder Ecken der Benzolringe erfolgen. Die genaue Art und Weise, wie die Ringe miteinander verbunden sind, sowie die Anzahl der beteiligten Ringe bestimmen die spezifischen Eigenschaften und die Reaktivität der jeweiligen PAK.

Die Untersuchung auf PAK bei Quality Analysis

Untersuchung auf PAK mittels Gaschromatographie mit gekoppelter Massenspektrometrie

Bei Quality Analysis setzen wir auf fortschrittliche, analytische Verfahren zur präzisen Bestimmung von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) nach AfPS GS 2019:01 PAK. Unser Labor ist mit modernsten Geräten ausgestattet, die es uns ermöglichen, selbst kleinste Spuren von PAK in einer Vielzahl von Probenmatrizes zuverlässig zu identifizieren und zu quantifizieren.

Unsere Expertise erstreckt sich auf die Analyse von Umweltproben, Lebensmitteln, Kosmetika und vielen anderen Materialien. Dabei nutzen wir etablierte Methoden wie die Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GC-MS), um präzise und aussagekräftige Ergebnisse zu gewährleisten. Die Auswertung der Messdaten erfolgt durch fortschrittliche Softwarelösungen, die eine detaillierte Analyse und Interpretation der Resultate ermöglichen.

Die Eigenschaften von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen

Die Eigenschaften der einzelnen PAK hängt von der Anzahl der vorliegenden Kohlenwasserstoff-Ringe und deren Kombination ab. Im Allgemeinen kann festgestellt werden, dass polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe lipophil sind. Das bedeutet, dass sie schlecht wasserlöslich sind, aber sich in Fetten und Ölen gut lösen. Je mehr Ringe ein PAK hat, desto fettlöslicher ist es. Dies ist auf die zunehmende Hydrophobizität und abnehmende Polarität mit steigender Ringanzahl zurückzuführen.

Außerdem sind PAK überwiegend neutrale, unpolare Feststoffe, die unabhängig von ihrer Molekülgröße gut an Staub- und Bodenpartikeln absorbieren. Diese Eigenschaften beeinflussen ihre Verteilung in der Umwelt und ihre Tendenz, sich in biologischen Systemen anzureichern.

Leichtere und schwere polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

Die Stoffgruppe wird in leichtere (niedermolekulare) und schwerere (höher molekulare) polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe unterteilt. Leichtere PAK bestehen aus zwei bis drei Ringen und sind flüchtig, das heißt, sie gehen in einen gasförmigen Zustand über. Schwerere PAK bestehen aus vier bis sieben Ringen. Ihre Flüchtigkeit nimmt mit jedem Ring ab, ihr Molekulargewicht zu. Dadurch sind schwerere PAK tendenziell persistenter, stärker bioakkumulierend und giftiger.

Die für Mensch und Umwelt schädlichen Eigenschaften von PAK

Zahlreiche PAK sind zudem nachweislich karzinogen, also krebserregend, erbgutverändernd sowie fortpflanzungsgefährdend. Das betrifft besonders schwere polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe. Nach der Aufnahme werden die PAK im Körper metabolisiert, wobei sie in reaktive Verbindungen umgewandelt werden können, die das Potenzial haben, mit der DNA zu interagieren. Diese Interaktionen können zu genetischen Mutationen führen, die die Entwicklung von Krebs fördern. Besonders bekannt für seine krebserregenden Eigenschaften ist Benzo[a]pyren, ein schwerer PAK. Die Risiken, die mit der Exposition gegenüber PAK verbunden sind, hängen aber auch von der Konzentration der PAK, der Expositionsdauer und der Art der Exposition ab. Längere oder intensivere Expositionen gegenüber krebserregenden PAK erhöhen das Risiko für die Entwicklung von Krebserkrankungen.

Entstehung und Vorkommen

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe treten bei der unvollständigen Verbrennung organischer Materialien wie Kohle, Öl oder Holz auf. Das kann zwar auch durch Naturprozesse wie Waldbrände oder Vulkanausbrüche passieren, ein Großteil der heute in der Umwelt auffindbaren PAK lassen sich aber auf menschengemachte Vorgänge, wie industrielle Prozesse der Mineralöl- oder Metallverarbeitung, Energieerzeugung oder Kohlechemie zurückführen. Über Abgase, Staubpartikel und Asche gelangen sie in die Atmosphäre und werden über die Luft verteilt. So gelangen sie durch Niederschläge auch in Gewässer und Böden.

Wie wird auf PAK untersucht?

PAK-Analyse: Konzentrierung der Probe im Verdampfer

Die Untersuchung von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) in verschiedenen Umgebungen wie Umweltproben, Lebensmitteln und Materialien bedarf spezialisierter analytischer Methoden, um ihre Präsenz und Konzentration zuverlässig zu bestimmen. Ein wesentlicher Schritt in diesem Prozess ist die Probenahme und -aufbereitung, die abhängig von der Art der Matrix – ob Boden, Wasser, Luft oder biologischem Material – angepasst wird.

Analysemethoden zur Feststellung von PAK

Für die Analyse von PAK werden Proben aus verschiedenen Quellen entnommen und entsprechend aufbereitet, was oft eine Extraktion der PAK aus der jeweiligen Matrix enthält. Hierbei kommen unterschiedliche Techniken wie die Festphasenextraktion (SPE) oder die Flüssig-Flüssig-Extraktion zum Einsatz. Eine der am häufigsten angewendeten Methoden zur Trennung und Identifizierung von PAK ist die Gaschromatographie, oft in Verbindung mit einer Massenspektrometrie (GC-MS). Diese Kombination ermöglicht es, komplexe Gemische in ihre Bestandteile zu zerlegen und die einzelnen PAK-Verbindungen präzise zu identifizieren und zu quantifizieren, wie es vor allem bei der Kunststoffanalytik nötig ist.

Neben der Gaschromatographie wird auch die Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC), häufig in Kombination mit einem UV-Detektor oder Fluoreszenzdetektor, eingesetzt. Diese Methode ist besonders für PAK mit höherer Molekülmasse geeignet, die sich nicht für GC-Methoden eignen. Für schnelle Screening-Analysen können auch spektroskopische Methoden wie die Fluoreszenzspektroskopie genutzt werden. Diese Methode ist hilfreich für die Identifizierung von PAK in Mischproben, da viele PAK charakteristische Fluoreszenzspektren aufweisen.

Qualitätskontrollen und Standards

Um die Zuverlässigkeit und Genauigkeit der Analyseergebnisse zu gewährleisten, werden Qualitätskontrollmaßnahmen wie der Einsatz von internen Standards und die Durchführung von Wiederholungsanalysen durchgeführt. Zudem müssen die Methoden validiert werden, um Genauigkeit, Präzision und Nachweisgrenzen festzustellen. Die Analyse von PAK ist daher ein komplexer Prozess, der spezialisiertes Wissen und Ausrüstung erfordert. Mit diesen Methoden können Forscher und Umweltexperten die Präsenz und Konzentration von PAK in verschiedenen Umgebungen überwachen und bewerten, um gesundheitliche und umweltbezogene Risiken besser zu verstehen und zu managen.

Was kann alles polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten?

PAK können in einer Vielzahl von Produkten des täglichen Lebens vorkommen, oft als Ergebnis bestimmter Herstellungsprozesse oder als unbeabsichtigte Verunreinigungen. Ein klassisches Beispiel sind Lebensmittel wie gegrilltes Fleisch und geräucherte Lebensmittel. Sie enthalten häufig PAK, die bei hohen Temperaturen in der Glut und im Rauch entstehen und in das Essen eindringen können.

Verbrennungsmotoren und Gummistiefel

Ein weiterer allgegenwärtiger Ursprung von PAK sind die Abgase von Verbrennungsmotoren. Diese können sich auf Oberflächen in der Nähe von stark befahrenen Straßen ablagern und so indirekt in unsere Umwelt und unseren Körper gelangen. Um Elastizität, Haltbarkeit oder Widerstandsfähigkeit zu erzielen, enthalten Kunststoff- und Gummiprodukte wie Autoreifen, Gummistiefel oder Spielzeug oft PAK, da diese gezielt während des Herstellungsprozesses in das Material eingebettet werden.

Wo Haltbarkeit + Resistenz gefordert sind

Ebenso können Produkte, die aus Teer oder Bitumen hergestellt werden, etwa Dachpappe und Straßenbeläge, PAK enthalten. Und auch in Holzschutzmitteln und Farben werden sie manchmal verwendet, um die Haltbarkeit und Resistenz gegenüber äußeren Einflüssen zu erhöhen. Und sogar in Kosmetika können sie auftreten, zum Beispiel in Produkten, die Kohlenteer enthalten wie Shampoos oder Hautcremes.

Rechtliche Regelungen zur Eingrenzung der PAK

Um die Umwelt- und Gesundheitsfolgen, die von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen ausgehen, einzudämmen, hat die Europäische Union bestimmte Grenzwerte für PAK in Kunststoff- und Gummiprodukten festgelegt. Seit dem 27. Dezember 2015 ist es verboten, Alltagsprodukte auf den Markt zu bringen, die mehr als 1 mg/kg eines der acht als krebserregend eingestuften PAK enthalten. Diese Regelung ist in der REACH-Verordnung (Nr. 1907/2006) verankert.

Dementsprechend mussten Hersteller und Importeure Anpassungen in ihren Produktions- und Einfuhrprozessen umsetzen, um den Vorgaben weiterhin zu entsprechen. Dieser Wandel hat einen wesentlichen Beitrag zum Schutz der Konsumenten und zur Reduzierung der PAK-Belastung in der Umwelt geleistet.

Zusammenfassung: Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) sind eine Gruppe von mehreren hundert organischen Verbindungen, bekannt für ihre Präsenz in einer Vielzahl von alltäglichen Produkten und ihre potenziellen Gesundheits- und Umweltrisiken aufgrund ihrer Toxizität. Sie entstehen hauptsächlich durch die unvollständige Verbrennung organischer Materialien und sind aufgrund ihrer lipophilen Eigenschaften in der Umwelt persistierend.

Ihre Ansprechpartnerin

Julia Banzhaf

Vertrieb

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